项羽割地分封，是春秋战国时诸侯割据形势的重演，不符合历史发展的要求和人民的愿望，因而社会的动乱是必然的。不久，齐故将田荣反叛，项羽北上击齐，刘邦乘机再入关中，向东发展势力，从此长达四年之久的楚汉战争开始了。

公元前206年十月，刘邦率军东进，攻占了项羽的都城彭城。在齐地的项羽闻讯，立即率精兵三万赶回，大败刘邦，杀汉兵十余万人，夺回彭城。此后，双方为争夺天下反复激烈地战斗。开始刘邦败多胜少，但他富于谋略，采取斗智不斗力的方针，逐渐扭转局面，双方长期相持于荥阳、成皋一带。后来刘邦招降了项羽的部将九江王英布，使项羽腹背受敌，而刘邦的大将韩信又东渡黄河，先后灭掉了项羽的几个封国，对项羽形成钳形攻势。

公元前203年，项羽因粮道时常被截断，日见困迫，只得与刘邦议和，相约以鸿沟（从荥阳引河水向东南，沟通济、汝、淮、泗）为界，东为楚，西为汉，双方罢兵。

和议达成后，项羽引军东撤，刘邦却违背和约，乘机率兵猛追。两军在垓下（今安徽灵璧东南）会战，楚军大败，韩信指挥二十万大军把项羽重重包围起来。半夜里，项羽听到四面围住他的汉军都唱起楚歌来，惊惶地说：“难道汉军已经把我的根据地夺去了，不然，他们哪有这么多楚人？”原来是刘邦的谋士张良让汉军学唱楚国歌曲，楚兵听后，思家心切，纷纷开小差逃跑。楚军此时已不到千人了。

一个姓虞的侍姬还陪侍着楚霸王，一匹驰骋沙场、身经百战的乌骓马还系在军营里。面对着绝望的前途，西楚霸王悲凉地歌唱起来：

力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝，

骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！

美人虞姬随声唱和，项羽泪下，左右皆哭，不敢仰视项羽。乘天色还没有亮的时候，项羽率领八百多名骑兵，冲开汉军一角包围圈，向东南方向突围。渡过淮河后还剩一百多人，他们迷了路，问一个农夫。农夫却故意把相反的方向指给他们，使他们陷入沼泽地区。大队汉兵追赶上来，把他们重重包围在乌江（今安徽和县东）之滨。在最后一次战斗中，他还剩下二十八名部下。但追上来的汉兵越来越多，已达数千骑，项羽自知无法摆脱，对他的部下说：“我起兵八年来，身经七十余战，从未败过，今天困在此地，是天要亡我，非战之罪！”他把二十八骑分成四队，布成阵势，又奋勇斩汉将二员，击杀汉军士数百人，仅损二骑。他们突出重围，想东渡乌江。

乌江亭长划船靠岸，对项王说：“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也。愿大王急渡。今独臣有船，汉军至，无以渡。”项王笑道：“天之亡我，我何渡为！且籍与江东子弟八千人渡江而西，今无一人还，纵江东父老怜而王我，我何面目见之？纵彼不言，籍独不愧于心乎？”（《史记·项羽本纪》）这位西楚霸王然后赞扬了亭长是位“长者”，把已跟随自己征战五年的一日行千里的乌骓马送给了亭长。再下令从骑下马步行，持短兵器与汉军接战，项羽一人又杀死汉军数百人，自己受伤十多处。此时，他认出汉军中他的同乡吕马童，就对他说：“我听说，为取我的头颅，汉悬赏千金，封邑万户，我就为你积德聚财！”说完拔剑自刎而死，时年三十一岁。