这个成语出自唐朝杜牧的《题乌江亭》一诗。
　　秦朝灭亡后，楚汉相争，以江东弟子为基础的楚军被刘邦的汉军打败。楚霸王项羽带着剩下的二三十人逃到乌江边。这时，乌江亭长撑着小船过来，打算把项羽送回江东。他对项羽说：“大王，胜败乃兵家常事，你不如先回江东，养精蓄锐，以后再组织力量反击。”但项羽拒绝了，他想到当初和他一起出来打天下的江东弟子都已战死疆场，自己无脸见江东父老乡亲，终于在乌江边自刎身亡。唐代诗人杜牧有感于此，作诗《题乌江亭》道：“胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿；江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”诗人对项羽的刚烈之死充满惋惜。
　　“卷土重来”现用来比喻失败之后，集结力量，重新恢复势力。