初秋，曾数次与陈独秀会晤养母，时河合仙已适他人。何震辑《曼殊画谱》。

８月１０日，发表《画谱﹒自序》和托名河合仙撰《曼殊画谱﹒序》以及《秋瑾遗诗﹒序》、《清秋弦月图》于《天义》第五卷。

８月上旬，迁至《天义》报与刘氏夫妇同寓。

９月２６日，抵上海寓国学保存会藏书楼，与陈去病、诸宗元、刘季平、高旭、朱少屏、黄节、邓实交往。并为藏书楼捐款。

１０月３０日，发表《露伊斯﹒美索尔遗像赞》于《天义》报八、九、十合册。

１２月１０日，东渡日本。

１９０８年２５岁

年初，在东京。时读拜伦诗。并译歌德《题〈沙恭达罗〉》，拜伦《星耶峰耶俱无生》，撰《文学因缘》序言。与章太炎合撰《儆告十方佛弟子启》、《告宰官白衣启》。欲入真宗大学师从南条博士，未果。

４月，因章太炎、刘师培交恶，刘迁怒于谱主，致使“飘泊无以为计”、“只可沿门托钵”、“日坐愁城”（曼殊１９０８年５月７日至刘三信）。

４月２５日，发表《岭海幽光录》于《民报》二十号。

７月１０日至８月１０日，发表《裟罗海滨遁迹记》于《民报》

二十二号二十三号。

时《文学因缘》出版，《拜伦诗选》出版。

９月初，自东京返上海，旋赴杭州，寓白云庵，识僧人得山、意周。中旬移到韬光庵。

１０月７日，应杨文会邀抵南京?垣精舍任金陵梵文学堂英文教师，与李世由、陈三立同亨。与夏曾佑会晤。

１１月１２日，赴上海，与刘师培、柳亚子、邓秋枚、陈去病、黄节交游。

１２月１０日，因脑疾静养。

１２月底，赴上海。

１９０９年２６岁

年初，自沪赴日本东京，与龚宝铨、罗黑芷、沈兼士同寓“智度寺”。后转与章太炎、黄侃同居。

春夏间，与章太炎、周作人、周树人交往，欲译印度长诗《云使》，未果。与陈独秀、章太炎、桂伯华等议建“梵文书藏”。

６月，陪河合仙旅居逗子海滨。

８月下旬，返上海，途中撰《潮音﹒自序》。经蔡哲夫介绍，识英人佛莱蔗。

时值刘师培夫妇变节，党人雷昭性疑谱主与之同流，投函恐吓。为表清白，奔走杭沪间。

秋，经陶成章介绍，赴印尼爪哇任教。途经香港、新加坡。

任爪哇中华学校英文教员，该校系光复会在南洋之大本营。

该年，谱主诗作甚多，后大都发表于《南社丛刻》，有《久欲南归罗浮不果，因望不二山有感，聊书所怀，寄二兄广州，兼呈晦闻、哲夫、秋枚三公沪上》、《本事诗》（十首）、《为调筝人绘像》（二首）、《题〈静女调筝图〉》、《调筝人将行属绘〈金粉江山图〉题赠二绝》、《寄调筝人》（三首）、《代柯子柬少侯》、《次韵奉答怀宁邓公》、《寄广州晦公》、《游不忍池示仲兄》、《谒平户延平诞生处》、《题〈师梨集〉》、《失题》、《过若松町有感》、《过若松町有感示仲兄》、《樱花落》、《淀江道中口占》、《过蒲田》、《落日》、《题〈拜伦集〉》等。

１９１０年２７岁

该年，谱主任教爪哇中华学校，结识黄水淇、张云雷、丁嵘、魏兰、沈均业，其中大都为光复会中坚。

１１月，欲译印度名剧《沙恭达罗》，未果。

该年作长诗《耶婆提病中未公见示新作，伏枕奉答，兼呈旷处士》。

１９１１年２８岁

英译《燕子笺》脱稿，托罗弼﹒庄湘之女带往西班牙马德里谋求出版。

８月２８日，暑假赴日本横滨。

１０月中旬，闻武昌起义，上海光复，急谋返国。

《潮音》在东京出版。

该年１０月之前，在泗水《汉文新报》始发表成名作《断鸿零雁记》（未完）。

１９１２年２９岁

３月３日，偕魏兰夫人何莲卿、丁嵘由泗水返国。途经香港，识平智础。途经广州晤黄节、蔡哲夫。

４月６日抵上海，旋应《太平洋报》聘，主其笔政，同事有柳亚子、叶楚伦、朱少屏诸人。加入南社。并发表《南洋话》、《冯春航》于《太平洋报》。

４月１１日，偕张卓身、李一民游杭州。偕张继访陈去病。

４月３０日，东渡日本省母。

发表《断鸿零雁记》于《太平洋报》，文名大噪，奠定其在文学史上地位。

５月２７日，自日本返沪。

５月２８日，发表《华洋义赈会观》于太平洋报。

欲重译《茶花女遗事》，未成。