无论这最初是不是执政团的想法，但到1504年夏末时，执政团就以文件形式做出决定：列奥纳多在议会大厅创作的壁画的对面墙上，要由米开朗基罗绘制另一幅壁画，借以表现佛罗伦萨取得另一场著名战役——卡西诺战争的胜利，执政团希望两幅壁画可以相互映衬。这样，他们就设想了佛罗伦萨当时两位最伟大的艺术家在议会大厅中背对背工作的情景，很难相信列奥纳多和米开朗基罗两人没有把这视作一场竞争，或者是一次巨人间的冲突。这是一场他们意欲比试谁更优秀的自然竞争，因为个人的敌意更增添了一丝风味，它将激励每个人都会取得艺术创新的更大成绩。
列奥纳多1482年离开佛罗伦萨时，米凯莱·阿尼奥洛·迪·博纳罗蒂还只是一个七岁大的男孩，当时他与他那出身高贵却一贫如洗的父亲在赛蒂格纳诺拥有采石场，并于采石场上一个石匠家庭住在一起。等十八年之后列奥纳多归来时，米开朗基罗已经成了一颗具有超凡魅力的新星，这给文艺复兴雕塑艺术的脉络注入了一股新鲜血液。 米开朗基罗曾给多梅尼科·吉兰达约做过三年学徒（1488－1491年），在洛伦佐·德·美第奇去世之前一直深受保护，他很快就凭借自己在佛罗伦萨早期的一些作品博取了声名。这些早期的作品包括大理石雕像《丘比特》，还有刻画琴托尔斯战役的栩栩如生的浅浮雕。在这其中洛伦佐雕塑园林中的古典主义影响已经和米开朗基罗成熟时期的紧绷的肌肉和弯曲的四肢结合在了一起。1496年，米开朗基罗奉红衣主教圣乔治之命赶赴罗马，他在那里创作了喝得有点微醉、具有颠覆性的《酒神巴克斯》。正如瓦萨里所记载的，这尊雕像“体现了年轻人苗条的身材，集女性丰满和美丽的《圣母怜子图》中圣约翰的特点于一身”。1500年或1501年晚期，米开朗基罗回到了佛罗伦萨。或许就在那时，他和列奥纳多第一次见面了。我们可以想象米开朗基罗在人群中挤进圣母玛利亚修道院，一睹列奥纳多于1501年春天创作的《圣安娜与圣母子》草图的风采。当时的米开朗基罗是个莽撞粗鲁、头发蓬乱、体格魁梧的年轻男子，带有一种逼人的自信，他已经炫耀着著名拳手的鼻子，在与同为雕塑家的伙伴彼得罗·托里贾诺的较量中把对方鼻子打得稀烂。
米开朗基罗很快就开始创作他那最具特色、也是典型地带有佛罗伦萨特征的艺术品不朽的《大卫》雕像。在当时的文件中，《大卫》被描述成了一个“大理石雕像中的巨人”或只是简称“巨人”。米开朗基罗于1501年8月16日和执政团签订合同，约定两年之后交工。根据瓦萨里的说法，当局需要支付400弗罗林的费用。据说，高达16多英尺、重约18吨的《大卫》是从一块被毁坏的大理石雕刻出来的。几年以来，这块大理石一直悬挂在大教堂的财产管理委员会里。瓦萨里说，这块大理石被一个叫做西莫内·达·菲耶索莱的雕塑家愚笨地毁坏了。这个所谓的雕塑家可能指的是西莫内·费鲁奇，也有说成是阿戈斯蒂诺·杜乔的。瓦萨里也声称，行政长官索代里尼“经常谈到要把这块大理石交给列奥纳多处理”，但最终却把它给了米开朗基罗。不过这种说法缺乏确凿的证据。
1503年中期，这尊伟大的雕像就快要成型了。米开朗基罗曾说过一句名言：“终于从大理石的牢狱中解放出来了。”在绘有大卫左胳膊的那张草图的下方有一则记录，它提供了这位雕塑家构思的一个栩栩如生的角斗士形象:“大卫手持弹弓，我拿着弓。”换句话说，我拿着弓形的大理石钻机。要是我们接受了瓦萨里提供的证据，在这同一时期内，列奥纳多开始创作丽莎·德尔·乔康达的肖像画，显然这其中的油水要少得多。这两件大名远扬的艺术品体现了文艺复兴时期的两种心态：一是宏大、惊人的自信，二是冷静内敛、难以理解。
1504年1月25日，大教堂的艺术部召集了一个特别委员会（从行政上来说是例行公事，但它却因汇集了文艺复兴时期的艺术天才而显得非常独特），来商讨决定“那‘几乎就要完工’的庞大大理石巨人应该陈列在什么地方最为方便适当”，为此委员会邀请了三十个人。页边的空白处注明，其中一个叫做安德烈亚·达·蒙特·桑萨维诺身在热那亚缺席会议，似乎其余的二十九人都到场了。除了列奥纳多之外，还有安德烈亚·德拉·罗比亚，皮耶罗·迪·科西莫，大卫·吉兰达约（已经过世的多梅尼科的幼弟），西莫内·德尔·波拉伊奥洛（克罗纳卡），菲利比诺·利比，科西莫·罗塞利，桑德拉·波提切利，朱利亚诺，安东尼奥·达·圣加洛，彼得罗·佩鲁吉诺和洛伦佐·德·美第奇。到场的还有“微型画画家万蒂”，列奥纳多曾于1503年把钱借给对方；大概就是乐师的乔瓦尼· 迪· 安德烈亚· 切利尼的“短笛手乔瓦尼”，还有“金匠埃尔·里奇奥”。“金匠埃尔·里奇奥”头发卷曲，他可能就是“里奇奥·菲奥伦蒂诺”，后来作为列奥纳多绘制《安加利之战》壁画的一位助手被人叫做安诺尼莫·加迪亚诺。
列奥纳多关于摆放《大卫》雕像的看法被会议的备忘录记载了下来：“我觉得应该把雕塑放在凉廊”（韦奇罗宫对面的代兰济凉廊）里，“正如朱利亚诺所说的，就把它放在士兵们列队的矮墙后面。雕像应该摆在那里，再加上适当的装饰物，这样它就不会干扰共和国的庆典了”。朱利亚诺·达·圣加洛也持有这种观点，但这却与大多数人的见解相抵触。这看法流露出了一丝敌意，一种惟恐给人留下深刻印象故意而为之的行径。把这特大型的雕像摆放在不会碍事的角落里，这里隐含的真正目的就是贬低雕塑家本人——那个难以应付、好管闲事的天才。更深的怨恨也许与早期的佛罗伦萨雕像《大卫》有关。这尊塑像是由列奥纳多的老师韦罗基奥雕刻的，据说少年列奥纳多就是雕像的模特。然而现在，五十年过去了，这尊新的《大卫》雕像却使得列奥纳多本人充满青春梦想的形象显得过时了。